En huitièmes de finale, Liverpool est opposé au Benfica Lisbonne et s’incline d’abord au Portugal à l’Estádio da Luz sur un but de Luisão en fin de match. Ratko Svilar avance quant à lui que le sélectionneur n’a plus recontacté Mile Svilar depuis son transfert au Benfica. 4 à 0 deux semaines plus tard à Anfield. Les Reds remportent tous leurs matchs à Anfield contre Galatasaray, les Girondins de Bordeaux puis le PSV Eindhoven. Le club anglais est alors opposé au Real Madrid et le domine largement lors de grandes victoires européennes, d’abord 1 à 0 au stade Santiago Bernabéu puis 4 à 0 à Anfield. Opposé à l’Inter de Milan à ce stade, Liverpool gère correctement le match aller à domicile. Après le tirage, Jean-Louis Triaud affirme que le club « voulait éviter l’Inter de Milan, mais que les dirigeants d’Olympiakos doivent avoir le même sentiment : ils doivent être contents du tirage. Jeff et Kirby sont mariés mais Kirby a quelques remords de ne pas avoir prévenu Fallon de leurs projets de mariage.
Réveillé en pleine nuit par les cris de son fils et à bout de nerfs, Jeff s’en prend à Kirby qui ne peut pas l’empêcher de pleurer. Mais Liverpool n’a pas dit son dernier mot et marque deux buts en deux minutes par Lucas et Kuyt. Le troisième tour est plus compliqué mais la victoire 3 à 1 à l’extérieur à l’aller en Bulgarie contre le FK CSKA Sofia permet à Liverpool que la défaite d’un but concédée au retour n’ait pas d’importantes conséquences. Chelsea ne réussit pas à faire trembler les filets des joueurs du Liverpool FC et les Reds se qualifient pour la finale de la Ligue des Champions. En quart de finale aller, le Liverpool Football Club se déplace à l’Emirates Stadium, stade d’Arsenal récemment construit. Lors de la saison suivante, Liverpool est une nouvelle fois qualifié en Ligue des Champions grâce à une troisième place lors du Championnat d’Angleterre de football 2006-2007. Le club anglais entre dans l’édition 2007-2008 au troisième tour. Grâce à un doublé de Filippo Inzaghi, Milan l’emporte deux buts à un et empêche Liverpool de remporter sa sixième C1. À la fin du temps règlementaire, les deux équipes sont une nouvelle fois dos à dos sur le score de 1 à 1. Comme la saison précédente, les deux équipes vont en prolongation lors de laquelle Chelsea marque à deux reprises par Lampard sur penalty puis Drogba.
Après avoir fini à dix-neuf points du FC Porto la saison précédente, le président a indiqué son intérêt de recruter cette saison. Lincoln était conscient que son investiture se déroulerait dans des conditions exceptionnellement graves, auxquelles aucun président américain avant lui n’avait été confronté. Un nouveau terminal a été construit en 1995 et en 2005 l’aéroport a vu transiter 873 500 passagers. En demi-finale, Liverpool est de nouveau face à Chelsea. Liverpool tente de réagir mais le but de Torres est insuffisant pour qualifier le club du Nord de l’Angleterre. Chelsea va en finale et s’incline contre un autre club anglais, Manchester United, après une séance de tirs au but à suspens. Les Reds sont qualifiés pour la finale de la Ligue des Champions qui a lieu le mercredi 23 mai 2007. Lors d’un match moins spectaculaire que la finale 2005, le Milan AC prend sa revanche sur les Reds qui les ont battus deux années précédemment à Istanbul. Lors du premier match de poule à Anfield, les Reds s’inclinent pour la première fois de son histoire à domicile contre un club français. Lors des deux mi-temps de prolongation de quinze minutes jouées au match retour à Anfield, aucun but n’est marqué et les deux équipes doivent se départager aux tirs au but.
À Anfield, le club anglais tombe et perd son trophée en s’inclinant à nouveau deux semaines après le premier revers. Dans cet exercice, Liverpool domine son rival anglais en marquant ses quatre penaltys alors que Robben puis Geremi échouent pour les Blues. Avec deux matchs nuls en deux rencontres contre le club de Madrid et des victoires lors des quatre autres rencontres, Liverpool termine premier de son groupe et se qualifie pour les huitièmes de finale. Malgré la polémique créée autour de cette décision, les joueurs du club anglais se montrent à leur place dans la Ligue des Champions en surclassant le TNS Llansantffraid par 3 à 0 lors des deux rencontres du premier tour préliminaire. Par exemple, le conte anglais indique un roi ou un noble, alors que le conte des Appalaches équivalent pourrait mentionner un shérif. Le club anglais l’emporte ensuite aux tirs au but après un nouvel arrêt de Jerzy Dudek. L’équipe de Rafael Benítez concède un match nul 1 à 1 à la dernière minute du match aller sur un but contre son camp de Riise.